La siguiente temporada alzó el título de Liga como segundo capitán del Atlético de Madrid, equipacion del atletico de madrid conquistando igualmente su quinto trofeo Zamora (lo cual le supuso la consecución del «Zamora de Oro»); situándose como el portero con mayor número de estos galardones en la historia de la camiseta atletico de madrid 2023 competición. Eran octavos de final de la temporada 2019-20 y el partido de ida en el Wanda Metropolitano lo ganó inesperadamente el Atlético de Madrid 1-0. La vuelta en Anfield fue un partido para la historia, el Atlético de Madrid ganó en la prórroga por 3-2. Aunque Marcos Llorente marcó dos goles, atletico de madrid camiseta el premio a mejor jugador del partido otorgado por la UEFA fue para Jan Oblak.
