El 11 de marzo de 2020 Oblak firmó una actuación inolvidable en Anfield. Eran octavos de final de la temporada 2019-20 y el partido de ida en el Wanda Metropolitano lo ganó inesperadamente el Atlético de Madrid 1-0. La vuelta en Anfield fue un partido para la historia, el Atlético de Madrid ganó en la prórroga por 3-2. Aunque Marcos Llorente marcó dos goles, el premio a mejor jugador del partido otorgado por la UEFA fue para Jan Oblak.
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