Mientras que no hay datos certeros de la cronología de los entrenadores en la era amateur, Peñarol ha tenido un total de 62 entrenadores de fútbol a lo largo de la era profesional del fútbol uruguayo. El primero de estos fue Leonardo de Luca, que dirigió al equipo durante dos años en los que consiguió el primer campeonato uruguayo profesional de la historia. El medio derecha Irastoza fue a interceptarlo, pero el sol le deslumbró y el balón pasó muy cerca de él, llegando al extremo atlético quien, después de internarse un poco, lanzó un centro tan cerrado que la pelota entró sola debido al efecto que llevaba.
