Después de reforzar al equipo con el delantero Carlo Galli (autor de más de cien goles con el Milan) en la temporada de 1956/57, el equipo logró conquistar el sexto scudetto de la sociedad, tras superar por seis y siete unidades a la Fiorentina y Lazio, respectivamente. A pesar de tener un desempeño irregular en la liga para la temporada de 1957/58 (donde había logrado ubicarse entre los tres primeros desde la temporada de 1946/47), logró llegar a su primera final en la Copa de Campeones (al mando de Giuseppe «Gipo» Viani), donde cayó ante el Real Madrid por un resultado final de 2:3. En un disputado duelo, el equipo llegó a estar dos veces arriba en el marcador, gracias a los goles del uruguayo Schiaffino y de Ernesto Grillo.
